La Galleria si inserisce in un edificio costruito nel 1954 dall'INA (Istituto Nazionale delle Assicurazioni) che sorge dove un tempo vi era un monastero, il convento degli Umiliati.
La prima citazione documentata di questo piccolo complesso religioso risale al 1398.
Nel 1933 l'INA acquistò l'area nella quale si trovava il monastero con il proposito di demolire i resti del complesso, ormai ridotti a pochi ruderi, e di costruire un grande edificio comprendente, oltre che la sede dell'Agenzia, negozi ed appartamenti per abitazioni e uffici.
La guerra provocò l'arresto dei lavori ed il progetto ebbe la sua effettiva realizzazione tra il 1948 e il 1954.
Durante gli scavi per la costruzione del nuovo complesso sono stati trovati i resti di una fortificazione altomedievale anteriore al X secolo, il castello dei Cotta, che ebbe la funzione di difendere Legnano dalle incursioni degli Ungari.
Il complesso, progettato dal geometra legnanese Pietro Fontana, comprende, oltre a numerosi appartamenti, uffici, negozi e un cinema teatro. Questo cinema teatro è una delle più grandi sale per il cinema, la musica ed il teatro della Lombardia.
La cerimonia di apertura al pubblico della Galleria INA ebbe luogo il 25 luglio 1954, mentre il Cinema Teatro Galleria inaugurò la sua attività alcuni mesi dopo.
Sulla pavimentazione in marmo agli estremi della Galleria si possono notare due mosaici: verso la piazza San Magno è collocato lo stemma del Comune, mentre verso la via XXV aprile il mosaico rappresenta un veliero che presumibilmente vuole rappresentare che la Clientela INA Assitalia viaggiava "in acque sicure". Su una colonna della Galleria verso la via XXV aprile è stata collocata più tardi una targa commemorativa in memoria del progettista/direttore dei lavori Geom. Pietro Fontana.
